【本站讯】近日，美国化学会旗下《Journal of Chemical Education》（JCE）发表我校化学化工学院化学实验中心吕仁庆老师等的重要教学研究成果“为什么1-萘磺酸小于2-萘磺酸的稳定性？计算化学应用在大学有机化学的一个案例”（Why is 1-naphthalenesulfonic acid less stable than 2-naphthalenesulfonic acid?- A case of application of computational chemistry to college organic chemistry”）。

《Journal of Chemical Education》创刊于1924年，是全球化学教育领域旗舰SCI杂志，在国际化学教育界享有很高权威性和巨大影响力。这是我校教师首次在该期刊发表化学基础理论教学方面的研究论文，中国石油大学（华东）为唯一通讯单位。

苯及其衍生物（如萘）磺化反应在现代化工工业中占有重要地位，是合成多种有机产品的重要步骤，在医药、农药、燃料、洗涤剂及石油等行业中应用广泛，也是有机化学教学的重要内容。研究发现，萘磺化反应低温下主要产物是1-萘磺酸，而高温下主要产物为2-萘磺酸，意味着前者稳定性差。80多年来，主流有机化学教材对此现象解释是1-萘磺酸中磺酸基和8位氢原子排斥作用较大导致稳定性差。吕仁庆等通过计算量子化学方法研究否定了这种传统解释，研究发现-O^-和-OCH₃作为取代基时1-取代物比2-取代物反而更稳定，并提出了新的观点“不同于以往仅考虑取代基与氢原子排斥作用，取代基与氢原子之间的排斥-吸引协同作用实际上才是磺化产物稳定的主要原因，同时也要考虑取代基位置、类型等对苯环电子密度分散性的影响，进而获得稳定结构。”

该研究的相关创新理解和结论不仅有利于提升大学化学、有机化学等课程体系及教材的精准构建，也促使学生更好地认识相关反应原理，拓展创新认知，实现更好教学效果。

相关链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jchemed.5c00284